ولد السير ونستون ليونارد سينسر تشرتشل يوم الثالث والثلاثين من شهر نوفمبر سنة ١٨٧٤ ميلادية بمدينة أُوكسفوردشير بإنگلترا؛ ابن الوزير البارز "الراندولف" والعضو المؤثر بالمجتمع الأميركي آنذاك جيني جيرغر. بدأ مسيرة الحياة البرلمانية مبكرًا إذ انضم للجيش البريطاني قبل أن يشهد العالم أحداث الحرب العالمية الأولى حيث عمل ضمن البحرية الملكية كمراقب عمليات أثناء معارك بحر المتوسط الشهيرة.
على الرغم من خسارة قواته بشدة في معركة دنيكوليس إلا أنه واصل عمله كمسؤول تنفيذي مهم داخل الحكومة الإنكليزية متقلدا عدة مسؤوليات منها وزارة الدفاع وإدارة موارد البلاد الاقتصادية تحت إدارة جورج الخامس ملك المملكة المتحدة لبريطانيا العظمى وأيرلندا الشمالية وقتذاك. وفي ظل ظروف عصيبة نتيجة انهيار النظام العالمي القديم عقب نهاية الحرب العالمية الثانية، تولى زعامهما تشرشل زمام القيادة مجدداً وحقق لها نصراً باهراً ضد النازية الألمانية وصعود الاتحاد السوفيتي نحو السلطة الأوروبية الشرقية. وقد تم تكريم هذه التجربة التاريخية عبر كتاباته التفصيلية عنها بمجلَّديها الأخيران تحت اسم "الحرب العالمية الثانية".
بالإضافة لانجازاته السياسية والعسكرية، امتدت مواهب الرجل تجاه المجالات الأدبية والفنية أيضًا. فقد كتب رواية History of the English Speaking Peoples إضافة لسلسلة مقالات صحفية موسومة باسم The Gathering Storm وغيرهما كثير من المؤلفات ذات صلة بما مر بها البلد خلال الحقبتين الأولى والأخرى لما يعرف بالحربين العالميتين الكبيرتين. بينما اكتسب اهتمام خاص برسم المشاهد الطبيعية باستخدام تقنيات واقعية جعلت منه موهوبا بهذا الجانب أيضا. وهذا الجمع بين مختلف المهارات الشخصية جعل منه شخصية فريدة أثرت بشكل كبير سواء على المستويين الداخلي والخارجي للدولة البريطانية طيلة القرن الماضي وما قبله مباشرة. توفي العملاق المؤسسي بنفس المدينة التي ولِد فيها سنة ١٩٦٥ بعمر يناهز التسعين عاما تاركا خلفه تراثا ثريًا للإشارة.